在执教切尔西之前，迪马特奥的执教履历并不算亮眼。

零八年，他执教了英甲的米尔顿凯恩斯，在那个赛季的英甲联赛中拿到了第三，但在升入英冠的附加赛里输给了对手，错失了升级的机会。

虽说没能带领米尔顿凯恩斯升入英冠，但迪马特奥凭借着一个赛季的不错表现，获得了执教英冠球队西布罗姆维奇的机会，这是一支英超著名的升降机球队。

所谓的升降机，就是西布罗姆维奇在英超和英冠之间往