高中二年级时，孙正意获得了一个暑假里到美国加利福利亚参加一个英语短训班的机会，虽然只有一个多月的时间，但加州自由、乐观、开放的氛围却让孙正意感想至深。回国后，他做出了生平第一个大胆的决定，游说父母同意他赴美留学。虽然父母并不认同儿子的选择，但孙正意还是执拗地踏上了前往美国的征程。

大学期间的孙正意堪称是一个“学习狂”，但除了继续保持了学业上的疯狂与专注之外，大三的时候他还创立了一家名为U